Hamilton Ricard Cuesta nació el 12 de enero de 1974 en Quibdó, Chocó. Se formó en el Palmira Fútbol Club, equipo que jugó en la segunda división entre 1990 y 2001. En 1992, el delantero fue traspasado al Deportivo Cali y debutó ese mismo año. En la temporada de 1995/96, se coronó como campeón con los ‘azucareros’ bajo la dirección técnica de Fernando ‘Pecoso’ Castro. Al año siguiente, no repitió el título, pero fue el goleador del campeonato con 36 anotaciones. En 1997 partió al viejo continente.

Gracias a su buen nivel con los ‘vallecaucanos’, Hamilton fue convocado a la Selección Colombia. Debutó el 8 de febrero de 1995 en el empate sin goles frente Australia. Tres días después, frente al mismo rival, el atacante convirtió su primera anotación con la “tricolor”. En 1997 marcó dos goles en las eliminatorias al mundial (frente a Uruguay y Chile) y uno en la Copa América en Bolivia ante México. El chocoano hizo parte de la nómina mundialista de Francia 98, donde disputó 45 minutos frente a Inglaterra. En el 2000 cerró su ciclo con el elenco cafetero tras marcar 5 goles en 27 partidos.

Continuando con su carrera en cuanto a clubes, en 1997, el delantero fichó por el Middlesbrough (Inglaterra). Apenas llegó al “Boro” marcó dos goles en 9 partidos y ascendió a la Premier League. En 1998, en su primera temporada en la máxima división inglesa, Hamilton fue el sexto goleador del campeonato con 15 anotaciones en 36 encuentros. En 1999 rompió las redes en 12 ocasiones y poco a poco su nivel fue disminuyendo. En el 2001 se marchó del equipo con un registro de 56 goles en 115 partidos.

Entre el 2001 y 2003 jugó en el CSKA Sofia de Bulgaria y en Independiente Santa Fe, Luego de vestir la camiseta Shonan Bellmare (Japón) y Cortuluá. En 2004 el atacante hizo 17 tantos en Emelec de Ecuador.

Desde ese momento, Hamilton pasó por varios equipos en diferentes partes del mundo. APOEL Nicosia de Chipre, Numancia de España, Danubio de Uruguay, Shanghái Shenhua de China y Deportes Concepción de Chile.

En el 2011 regresó a nuestro país y marcó 11 goles con el Deportes Quindío en 35 partidos. Un año después, Hamilton se retiró con el Cortuluá y puso a fin a una carrera de 20 años, superando las 200 anotaciones como profesional.