Juan Diego Castillo Reyes nació el 13 de enero de 2003 en Cali, Valle del Cauca. El fútbol llegó por su familia, su papá jugó a nivel aficionado y su tío es Bréiner Castillo, arquero histórico del Fútbol Profesional Colombiano. De ‘Brecas’ heredó la posición pues el joven se dedicó a defender el arco.

En su tierra natal, se formó en el club Cardozo FC y después hizo parte de la Escuela Carlos Sarmiento Lora. Su buen nivel lo llevó a representar a la Selección Valle del Cauca (Infantil y Prejuvenil) y a la Selección Colombia sub-20.

En 2019, vistió la camiseta de Fortaleza CEIF. Luego de un año de trabajo, debutó con los bogotanos el 1 de febrero de 2020, en la victoria 2-1 sobre Tigres FC por el Torneo de ascenso. Se consolidó como titular y culminó el campeonato con 15 partidos disputados.

Además, de ser figura con su club durante el Torneo BetPlay DIMAYOR I-2021, en marzo del presente año, CIES Football Observatory publicó el listado de jóvenes prometedores a nivel mundial y Castillo fue el único destacado en la categoría 2003.